Давать советы дело неблагодарное, но по ряду признаков я бы бежал от него как черт от ладана. Ничего личного, просто опыт.

Не в обиду только
Если  схематично: добиться расположения женщины можно, для начала, пробудив в ней интерес к себе (задействуется рефлекс типа Павловского "что такое"). Для этого не надо совершать всякие там героические поступки, достаточно выглядеть извне "непохожим на других", просто страдающим, несчастным и непонятым, которого "надо спасти" и т.д.
Здесь такой интерес уже пробужден.
Кроме того, по описанию человек выглядит тривиальным манипулятором, уж не знаю сознательно он это делает или природное свойство характера.
Тесное общение с такими персонажами никогда к хорошему не приводит именно в силу их сути. Бессмысленно теряются годы жизни из-за того, что все мы склонны к самообману. "Он хороший, ему просто не повезло" - вечный рефрен.
Как-то так. Я, конечно, могу и ошибаться, но уж больно случай типичный. Пятиминутное общение дало бы более точный диагноз

Lunna, слишком общие фразы для того, чтобы оказать конкретную помощь. Хотя я понимаю, о чём идёт речь... Но все детали я все равно не знаю...

Lunna, каким бы странным этот человек вам не показался, но в нём есть что-то, что заставило вас обратить на него внимание. Поэтому в первую очередь, задайте себе вопрос: Что вам кажется в нём странным и нет ли чего-то похожего у вас самой?
Если искренне ответить на этот вопрос вам будет яснее и мотивы ваших симпатий и причины трудных отношений.

Вот это ещё один интересный момент. Если он издевается над своей психикой и организмом, то почему же вам обидно? Ведь он издевается над собой, а не над вами... Почему же это вас так задевает?

Но ведь и у вас оригинальная манера общения - разве нет? Зачем же задавать вопросы, которые не нравятся человеку, тем более, если вы ещё не близки с ним?

Вы же не Мать Тереза (сами говорили об этом)... Вы уверены, что он хотел, чтобы ему помогали? А то, что хотели понять, так может просто не с той стороны зашли?.. Ведь даже корову и ту надо доить с определённой стороны, а то ведь не подпустит...

Ой моя дорогая Луна! А сколько я раз пыталась тебе искренне помочь! И хоть один раз я смогла это сделать? Нет. Пока человек сам не попросит ничем, увы, помочь нельзя.

Lunna, я задавал эти вопросы не для себя, а для Вас. Я знаю, о ком идёт речь и знаю в чём суть вопроса, поэтому я не нуждался в ответах, Ваши ответы нужны были Вам же.
Вы просто спроецировали себя на него, так как есть схожесть. А дальше уже включился мотор самосохранения и Вы решили "спасать" его. Это не любовь и даже не симпатия. Даже если бы он ответил Вам взаимностью, то ни к чему хорошему развитие отношений не привело бы, кроме как к новым страданиям и непониманиям.

Кроме этого, с Вашей стороны были допущены и определённые ошибки, которые (я надеюсь) Вы и сами осознали. А чтобы избежать подобных отношений в будущем, Вам надо спасать не другого, а себя. Как только Вы научитесь работать со своими комплексами и проблемами, Ваша жизнь изменится кардинально и откроется возможность любить, а не жалеть или "спасать".

А вот это правильно

Луна очень откровенно! Первый шаг не быть психом- признать что ты псих! Первый шаг к любви к себе в признании что ты себя не любишь!